Su primera aparición tuvo lugar en el número 98 de la colección de cómics New Mutants (publicado originalmente en febrero de 1991). Sus apariciones continuaron en la colección X-Force dónde se hizo bastante popular, y llegó a protagonizar miniseries como The Circle in Chase en 1993, escrita por Fabian Nicieza con dibujos de Joe Madureira. El éxito de ésta dio lugar a una segunda serie limitada: Sins of the Past, creada en 1994 por Mark Waid e Ian Churchil. Deadpool empezó a hacer apariciones como invitado en colecciones de cómics de la editorial Marvel como Wolverine, Nómada, Silver Sable y otros más.